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cis-(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
Tramadol is a synthetic opioid with analgesic effects, acting both as a μ-opioid receptor agonist and as a reuptake inhibitor of serotonin and norepinephrine. It is used for the treatment of moderate to moderately severe pain. Due to its mechanisms of action, there is a risk of dependence, serotonin syndrome, and other side effects. The combination with other serotonergic substances should be avoided.
Receptor Targets
Mechanism of Action
Designations
IUPAC: cis-(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol
Legal Status
Legal status not verified by official sources. Please check current legislation independently.
Information without guarantee. Not legal advice.
Effects & Pharmacology is partially translated. Some content may appear in German.
Tramadol ist ein atypisches Opioid mit dualem Wirkmechanismus. (1) Schwacher direkter μ-Opioid-Agonist (Ki ~2µM). Der aktive Metabolit O-Desmethyltramadol (via CYP2D6-Metabolisierung) ist ein potenter μ-Opioid-Agonist (Ki ~3nM, ~200× potenter als Tramadol). (2) SERT- und NET-Reuptake-Inhibitor (serotoninerge und noradrenerge Aktivität). Das duale Wirkprinzip macht Tramadol einzigartig unter Opioiden und erklärt sowohl die analgetische Wirkung als auch das erhebliche Serotonin-Syndrom-Risiko. Das CYP2D6-Polymorphismus bestimmt maßgeblich die Umwandlungsrate zum aktiven Metaboliten – langsame Metabolisierer haben schwächere Effekte, schnelle Metabolisierer höhere Toxizität.
Known Effects
Individual effects may vary significantly. These are pharmacologically documented effects.
Total duration 6-8 hours
Peak
1-2 hours
Onset
30-60 minutes
Total duration
6-8 hours
After effects
2-4 hours
Start low. Individual sensitivity varies.
Dose sensitivity varies greatly between individuals. Body weight, tolerance, route of administration, and pre-existing conditions significantly affect outcomes.
Risks
Evidence
strong
Safer Use
The risks listed may be incomplete. Especially for research chemicals and rare substances, available data is limited.
Some combinations can be dangerous. Research before combining substances.
Lebensbedrohlich: Serotoninsyndrom durch Tramadol + MAO-Hemmung
Tramadol hemmt die Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahme und ist ein schwacher μ-Opioid-Agonist. MAO-Hemmer blockieren den Serotoninabbau. Die Kombination führt zu einer doppelten Serotoninerhöhung (Wiederaufnahmehemmung + Abbauhemmung). Zusätzlich wird die Opioidwirkung von Tramadol durch verlangsamten Metabolismus potenziert. Serotoninsyndrom und verstärkte Atemdepression sind die Hauptrisiken.
Lebensbedrohlich: MAO-Hemmer + Serotonin-Wiederaufnahmehemmer + Opioid
Tramadol hemmt SERT und NET und wirkt als schwacher μ-Opioid-Agonist. Ayahuasca enthält MAO-A-Inhibitoren. Die Kombination eliminiert zwei Serotonin-Clearance-Mechanismen (Abbau + Wiederaufnahme) und verstärkt gleichzeitig die Opioidwirkung. Diese Dreierkombination (MAO-Hemmung + SERT-Blockade + Opioid-Agonismus) ist besonders gefährlich. Todesfälle durch Tramadol+MAOI-Interaktionen sind dokumentiert. Das Risiko wird in Retreat-Settings häufig unterschätzt, da Tramadol als "leichtes Schmerzmittel" wahrgenommen wird.
Hohes Risiko: Serotoninsyndrom und Krampfanfälle
Tramadol hemmt neben seiner opioidagonistischen Wirkung am μ-Opioidrezeptor die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin. SSRI blockieren ebenfalls den Serotonintransporter. Die Kombination kann zu einer gefährlichen serotonergen Überaktivierung führen (Serotoninsyndrom). Zusätzlich senken beide Substanzen unabhängig voneinander die Krampfschwelle, was das Risiko epileptischer Anfälle deutlich erhöht.
Hohes Risiko: Additive Atemdepression und serotonerge Komplikationen
Tramadol und Morphin wirken beide als μ-Opioidrezeptor-Agonisten, wobei Tramadol zusätzlich die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin hemmt. Die Kombination führt zu einer additiven bis überadditiven Atemdepression. Die serotonerge Komponente von Tramadol kann bei gleichzeitiger Opioidgabe zusätzliche neurotoxische Risiken bergen. Die unterschiedlichen Wirkmechanismen erschweren die Risikoabschätzung erheblich.
Hohes Risiko: Serotoninsyndrom und Krampfanfälle
Tramadol hemmt die Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahme (SERT/NET-Inhibitor) und senkt die Krampfschwelle dosisabhängig. SNRI haben das gleiche SERT/NET-Hemmungsprofil. Die Kombination erzeugt funktionell eine Dosiseskalation der monoaminergen Wiederaufnahmehemmung. Klinisch dokumentierte Risiken: Serotoninsyndrom (insbesondere bei Dosisänderungen), Krampfanfälle (additive Krampfschwellensenkung), und verstärkte Opioidwirkung. Die Fachinformation von Tramadol listet SNRI als relative Kontraindikation.
Interaction data is based on known mechanisms. Unknown or rare interactions are possible and may be life-threatening.
Based on substance class, receptors, mechanisms, and effect profile.